1894年，孙中山与美国华人实业家宋嘉树相识，两人是广东（当时海南属广东管辖）同乡，一见如故。这时候宋霭龄5岁，宋庆龄才1岁。
1912年辛亥革命成功后，孙中山卸任临时大总统，改任全国铁路总督办，此时孙中山采用了旧友宋嘉树的长女宋霭龄作英文秘书，不久两人就处于同居关系。
同年宋教仁被刺案发，孙中山等人发起二次革命，结果兵败逃日。宋霭龄陪同孙中山一起逃往日本，同居于日本实业家梅屋庄吉的别墅。在此，孙中山又爱上了梅屋庄吉的女儿梅子，并向其求婚，结果被梅子拒绝。
据梅子本人后来的回忆，她是因为孙中山身边有宋霭龄这样一个情人，所以拒绝了他。有的文章记载说当先是宋霭龄当孙中山的秘书，后来看着孙中山的革命老不成功，便另做打算，嫁了山西财主孔详熙。当不了第一夫人，也得当第一富婆。
1914年宋霭龄的妹妹宋庆龄从美国来日本度假，与姐姐和孙中山一同住在梅屋家别墅。结果孙中山一见宋庆龄，便堕入情网，一时间爱火焚烧，老夫聊发少年狂。据梅屋夫人回忆说，孙中山曾向她表示：“我自从遇到宋庆龄，才知道什么叫爱。
梅屋夫人劝孙中山说：“和你女儿一样年龄的庆龄结婚，弄不好会让你短寿的。
孙中山说：“不怕。只要和她结婚，哪怕是明天死了我也不后悔。”后来的事， 恰好让那位梅屋夫人说了个正着。孙中山死时还不到六十岁。值得一提的是，宋霭龄是经陈其美介绍嫁给了当时在日本的山西富豪孔祥熙。
孙中山比宋庆龄大26岁。1915年，宋庆龄虚24岁，孙中山虚50岁，宋不顾一切要嫁给孙，孙宁愿不干“革命了”，也要不顾一切要娶宋。当时，孙中山已有妻室及三个子女，长子孙科比宋庆龄岁数还大。
宋庆龄一连写了好几封信给仍在美国求学的妹妹宋美龄，信中热情地述说她为孙中山工作的愉快与期待。1915年6月，宋庆龄特地为她和孙中山的婚事返回上海征求父母的同意，宋家上下像遭遇了大地震。宋嘉树夫妇更是震怒惊骇，破口大骂孙中山，宋母泪眼婆娑地劝导庆龄说：孙已有妻室，儿子孙科比你还大，两人年纪相差悬殊。意志坚定的庆龄始终不为所动，父亲决定将庆龄软禁在家。
孙中山将元配卢慕贞从澳门接到日本办理离婚手续。卢慕贞同意与孙中山离婚，她对友人说：“我常识唔够，更唔识英文，我又缠脚，怎可以帮到先生呢。”
10月的一个夜晚，宋庆龄在女佣的帮助下，在上海爬窗逃走，来到日本。10月24日中午，孙到东京车站迎接她，1915年10月25日，孙中山在梅屋家别墅举行婚礼，媒人是梅屋夫妇，日方有宫崎滔天、犬养毅、头山满等五十余人出席了婚礼，但中方的革命党人均极力反对孙中山与宋庆龄的婚事，只有陈其美一人出席婚礼。
